Историята на Сент Аугустин, Флорида, най-старото селище с постоянно население от европейски произход в континенталните Съединени щати, започва през 1565 г., когато е основано от испанския адмирал Педро Менендес де Авилес. Испанската корона издава асиенто* на Менендес, подписанo от крал Филип II на 20 март 1565 г., с което му се връчват различни титли, включително на аделантадо на Флорида, и привилегии да изследва и увеличава земите в обширната територия на испанска Флорида, наречена Ла Флорида от испанците. Този договор насочва Менендес да проучи атлантическото крайбрежие на региона и да докладва за неговите характеристики, с цел да намери подходящо място за създаване на постоянна колония, от която испанския съкровищен флот да бъде защитаван, както и завзетите от Испания територии в Северна Америка от други европейски сили.
Педро Менендес де Авилес
По принцип първият европеец, който е проучва бреговете на Флорида, е испанският изследовател и губернатор на Пуерто Рико, Хуан Понсе де Леон, който вероятно е тръгнал през 1513 г. на север, в близост до околността на бъдещия Сент Аугустин, кръщавайки полуострова (който той смята, че е остров) „Ла Флорида“ и го обявява собственост на испанската корона. Преди основаването на града през 1565 г. няколко по-ранни опити за европейска колонизация са направени както от Испания, така и от Франция, но всички се провалят.
Френските изследователски разходки в района започват през 1562 г. под командването на колонизатора на Хугенот, капитан Жан Рибо. Рибо проучва река Сент Джонс на север от Сент Аугустин, след което отплава на север нагоре по атлантическия бряг и в крайна сметка открива Чарлфорт на остров Парис, Южна Каролина. През 1564 г. бившият лейтенант на Рибо Рене Гулен дьо Лодоние ръководи нови усилия за колонизация. Лодоние изследва брега на Сент Аугустин и река Матанзас, която французите кръстиха Rivière des Dauphins (Реката на Делфините). Там те се свързват с местния началник на общността Тимукуа, Селой, човек на силното шерифство Сатуриуа, преди да се насочат на север към река Сент Джонс, където създават Форт Каролайн.
По-късно същата година група въстаници от Форт Каролайн бягат от колонията и стават пирати като нападат испански кораби в Карибите. Испанците използват това като предлог да намерят и унищожат Форт Каролайн, опасявайки се, че той ще послужи като бъдещо средище и гнездо за пирати, а искат и да обезкуражат по-нататъшната френска колонизация. Испанският крал Филип II бързо изпраща Педро Менендес де Авилес, за да отиде във Флорида и да установи операционен център, от който да атакува французите.
Корабите на Педро Менендес за първи път виждат суша на 28 август 1565 г. – празника на Сент Аугустин. В чест на покровителя на родния си град Авилес, Педро нарича селището Сан Агустин. Испанците плават през входа в залива Матансас и слизат край град Селой (на племето Тимукуа) на 6 септември. Непосредствената цел на Менендес е бързо да изгради укрепления, за да защити хората и провизиите си веднага що се смъкнат от корабите, и след това да направи подробно проучване на района, за да определи най-доброто място за издигане на крепост.
Междувременно Жан Рибо, старият командир на Лодоние, пристигна във Форт Каролайн с още заселници за колонията, както и войници и оръжия, които да ги защитават. Той поема и управлението на селището. Въпреки желанията на Лодоние, Рибо пуска повечето от тези войници на борда на корабите му, с които ще напада Сент Аугустин. Той обаче е изненадан в морето от мощна буря, която продължава няколко дни и разрушава корабите му на юг по крайбрежието. Това дава възможност на Менендес да отправи сили по суша за изненадваща атака към гарнизона Форт Каролайн, който тогава наброява няколкостотин души. Лодоние и още няколко оцелели бягат в гората, а испанците убиват почти всички в крепостта, с изключение на жените и децата. С разселените французи, Менендес прекръщава крепостта „Сан Матео“ и я присвоява за собствени цели. След това испанците се връщат на юг и в крайна сметка срещат оцелелите от флота на Рибо близо до входа в южния край на остров Анастасия. Там Менендес екзекутира по-голямата част от оцелелите, включително Рибо; оттогава входът се нарича Матансас, испанската дума за „кланици“.
През 1566 г. в Сен Августин се ражда Мартин де Аргуел – първото новородено от европейски произход в сегашните континентални Съединени щати. Това се случва 21 години преди английското селище на остров Роанок във Вирджиния, и 42 години преди селищата Санта Фе, Ню Мексико и Джеймстаун, Вирджиния. През 1606 г. първото известно раждане на чернокожо дете в континенталните Съединени щати е включено в архивите на катедралната енория, 13 години преди поробените африканци да бъдат заведени за първи път в английската колония в Джеймстаун през 1619 г. На всички територии под юрисдикцията на САЩ само в Пуерто Рико непрекъснато е имало европейски селища, по-стари от Сент Аугустин.
–
*Wikipedia: Асиенто (на испански: assiento, „съгласие“) е договор, с който в периода 1543 – 1834 година правителството на Испания предоставя права за внос на роби от Африка в испанските владения в Америка