Хю e възпитаник на Чикагския университет. Той работи за списание Esquire и първоначално планира да кръсти своето списание Stag Party, но вече има мъжкото списание, което се казва Stag, и затова се обсъждат други имена като Top Hat, Sir, и Bachelor, докато най-накрая не се стига до Playboy.
Първият брой на Плейбой е създаден в кухнята на Хефнър, а на корицата му дори не е отбелязана датата на излизането му през декември 1953 г., тъй като не е сигурно дали дори ще има следващ брой. Хю със сигурност познаваше публиката, която се надяваше да привлече, тъй като на първата страница остави кратко неподписано съобщение, в което казва:
Искаме да стане ясно от самото начало, ние не сме „семейно списание“. Ако сте нечия сестра, съпруга или свекърва и ни купите по погрешка, моля, предайте ни на мъжа в живота си и се върнете при вашите списания.
Първата разгъвка в списанието беше на Мерилин Монро. Снимката не е направена изключително за Плейбой, а за някакъв календар. Въпреки това изображението на Мерилин гола на фона на червено кадифе гарантира, че дебютният брой се разпродава бързо. През 2002 г. едно копие от него в перфектно състояние достига цена от 5000 долара.
Тъй като явно ще има втори, вече започват да се разглеждат въпроси като дизайн и авторски неща. Дизайнерът с доста сполучливо име, Арт Пол, рисува стилизиран заек със папионка – емблематичното лого на компанията. Хефнър обясни пред италианския репортер Ориана Фалачи избора си именно заек да представя неговата компания:
Заекът, зайчето в Америка има сексуално значение и аз го избрах, защото е свежо животно, срамежливо, жизнено, скачащо – секси. Първо те подушва, после бяга, после се връща и ти се струва, че искаш да го галиш, да си играеш с него. Момичето прилича на зайче. Радостно, шеговито. Помислете за момичето, което направихме известно: Плеймейтката на месеца. Тя никога не е изискана или момиче, което не можеш да имаш. Тя е младо, здраво, обикновено момиче… Ние не се интересуваме от мистериозната, трудна жена, която носи елегантно бельо, с дантела и е тъжна и някак психологически мръсна. Момичето от Плейбой няма дантела, няма бельо, тя е гола, добре измита със сапун и вода и е щастлива.
Един от по-трайните митове за Хеф и плеймейтките се отнася до броевете от 1955 до 1979 г. Тогава около буквата „P“ в Playboy има звезди, разположени или в нея, или около нея. Митът гласи, че тези звезди са били или оценката на Хеф за привлекателността на момичето на броя, или умението й в леглото, или колко пъти той е спал с нея. В действителност обаче тези звезди посочват рекламни региони…
През годините някои от най-добрите писатели в света са публикувани на страниците на Плейбой като тази традиция започва много рано. Класическият „Fahrenheit 451“ на Рей Бредбъри е издаден в списанието в продължение на три месеца през 1954 г. Но нещата наистина се развиват в средата на 60-те, когато Роби Макаули беше редактор по художествената литература. В периода от 1966 до 1976 г. страниците в Плейбой са публикувани автори като Шел Силвърстийн (да, знатният детски поет започва от Плейбой), Джон Ъпдайк, Сол Белоу, Ан Секстън, Кърт Вонегът, Дорис Лесинг, Майкъл Кричтън, Джийн Шепард и много други.
Друга основна характеристика на списанието през по-голямата част от неговото съществуване е интервюто на броя – задълбочена дискусия с участието на различни забележителни личности. Някои открояващи се интервюта са Мартин Лутър Кинг-младши, Джими Картър и Джон Ленън и Йоко Оно. Когато Джон Ленън беше убит на 8 декември 1980 г., броя на Playboy с интервюто на Дейвид Шеф с Джон и Йоко, е по реповете. Цялото интервю е публикувано малко след това в книжен формат.
Плейбой достигна пика на своята популярност през 70-те години и влиза в конкуренция с други списания като Penthouse и Oui, в жанр, който само създава. Оттогава списанието се опитва да бъде актуална като представя модерни артисти и се съсредоточава върху въпроси, които засягат тяхната целева възрастова група от 18-35-годишни, но никога не успява да постигне предишното си ниво в бранша.
Въпреки това бизнесът му не върви толкова лошо, тъй като Плейбой отдавна не е просто списание. То е гигантски бранд, който обхващаща всякакви продукти – от дрехи до одеколон.
Плейбой е история за американската мечта и доказателство, че с малко капитал, акъл и упорит труд можете да се изгради империя. Америка, какво място само!