След падането на Търновското царство през 1393 г. и Видинското през 1396 г., оцелелите членове на българската царска династия бягат в изгнание, но не се отказват от идеята за възстановяване на българската държавност. Двама от тях - Константин Асен и Шишман Фружин - се превръщат в символи на съпротивата срещу османската власт и последните средновековни български аристократи, които водят дипломатическа и военна борба за освобождение на родината ни.
Шишман Фружин, син на последния търновски цар Иван Шишман, намира убежище в Унгария, където е приет благосклонно от император Сигизмунд Люксембургски. Той получава права на унггарски аристократ и земи, а по-късно дори участва активно в унгарския двор, включително в редица дипломатически мисии и военни кампании. Константин Асен, син на Иван Срацимир и наследник на Видинското царство, също се включва в съпротивата, обединявайки усилия с Фружин.
Двамата стават водещи фигури в т.нар. "въстание на Константин и Фружин" (ок. 1404-1408), което обхваща части от Северозападна България. Според хрониките, въстанието включва координирани нападения срещу османските гарнизони в райони около днешните Видин, Лом, Чипровци, Белоградчик, Кутловица (дн. Монтана), Брусарци и други. Подкрепата на унгарски, сръбски и влашки сили позволява временно освобождаване на определени територии, но османската контраофанзива, водена от султан Сюлейман Челеби, води до потушаване на въстанието и възстановяване на османския контрол над региона.
Самото въстание е значимо не само със своя военен размах, но и с координацията между балкански и западноевропейски сили. Боевете в Северозападна България съвпадат с дипломатическа активност в Буда и Венеция. Различни историци отбелязват ожесточени сражения и бърза мобилизация на населението в районите на Брегово, Кула и Враца. Въпреки че не води до трайно освобождение, въстанието показва, че българската съпротива не е угаснала.
През 1425 г. Фружин участва в похода на влашкия войвода Дан II и италиански благородник на служба при унгарския император Сигизмунд, Филипо Сколари, срещу османците, при който за кратко е превзета Силистра. През следващата 1426 година Сколари, Дан II и Фружин временно овладяват Видин. След похода Фружин е награден от император Сигизмунд Люксембургски за проявената храброст в боевете с крепостта Липа (дн. гр. Липова), където той се установява, а малко по-късно и с имението Максонд в границите на управляваната от Сигизмунд империя.
През май-юни 1435 г. Фружин е изпратен на дипломатическа мисия в Албания, като посланик при въстаналия срещу османците албански владетел Георги Арианит Комнин. Една от причините тази задача да бъде поверена на Фружин е, че преговорите се водят на "славянски", т.е. на български, който е официалният език в албанската владетелска канцелария, както и че по онова време все още управляват потомците на валонския деспот (Валона е старото имае на албанския град Вльора-бел.авт.) Иван Комнин, сина на деспот Срацимир от рода Срацимировци.
Сигизмунд Люксембургски използва Константин и Фружин не само като военни съюзници, но и като част от своята по-широка стратегия за изграждане на християнска коалиция срещу османската експанзия. Въпреки че дипломатическите му усилия често са възпрепятствани от разединението сред европейските сили, той организира няколко съюза и съвети, в които участва и Фружин, представян като легитимен претендент за българския трон. През този период Фружин е включен в редица мисии до Венеция, Неапол, Полша и папския двор, с цел създаване на антиосмански съюз и осигуряване на подкрепа за бъдещ поход.
Интересна е и една алтернативна хипотеза, според която Видинското царство не е прекратило окончателно своето съществуване през 1396 г., а е оцеляло в някаква форма до началото на XV век. Според изследванията на проф. Пламен Павлов и други историци, в документи от 1404 г. Константин Асен е наричан "император на българите" и е поставян наравно с други владетели, което може да се тълкува като продължаване на династичното претендиране за българската корона. Някои източници дори предполагат, че определени територии във Видинско са останали под негов контрол за известно време. Макар и да няма категорични доказателства, тази хипотеза подсказва, че стремежът към възстановяване на държавността е бил реален и, поне временно, частично реализиран.
Най-значимият момент в техните усилия идва с участието на Фружин в похода на Владислав III Ягело (Варненчик), организиран с помощта на крал Сигизмунд и папа Евгений IV. Походът завършва трагично с битката при Варна през 1444 г., в която полско-унгарските сили претърпяват поражение, а крал Владислав загива. Смята се, че Фружин оцелява, но след този момент липсват достоверни сведения за неговия живот и дейност. В някои османски регистри се говори за княз на име Фружин в района на днешен Пирот. Според някои източници Фружин се е замонашил в Чипровския манастир.
Въпреки пораженията, делото на Константин Асен и Шишман Фружин остава пример за непримирим дух, дипломатическа находчивост и верност към идеала за свободна България. Двамата обединяват оръжие и слово, меч и дипломация - и остават в историята като последните борци за българска независимост преди окончателната османска консолидация.
