През 1950 г. американският сенат свиква комитет за разследване на нарастващия проблем с организираната престъпност в Америка. Известният като Комитета на Кефаувър, по името на неговия председател сенатор Естес Кефаувър, излага признания за неуспеха на ФБР да се бори с мафиотската дейност в цялата страна, което довежда до над 70 местни „комисии по престъпленията“ за борба с мафията на местно ниво, и приемането на Закон корупцията и рекета. Необичайно за времето, съдебните дела, които следват, са излъчени по телевизията пред над 30 милиона зрители, които гледат свидетелствата на скандални гангстери като Мики Коен, Франк Кастело, Джейк Гузик и други. В този момент на ръба да се включи към този списък е и един безизвестен певец по заведенията на име Франк Синатра.
Естес Кефаувър
Джоузеф Л. Нелис предварително го разпитва, за да определи дали да го привика в съда, но Комитетът на Кефаувър в крайна сметка решава, че нищо полезно няма да излезе от един разпит на Синатра и крехката му тогава кариера се разминава да бъде опетнена от една публична асоциация с мафията. Въпреки това, певецът признава за повече от мимолетни познанства със значителен списък от лоши хора – като Лъки Лучано, Бъги Сигъл, Уили Морети и братовчедите на Ал Капоне, братята Фишети.
Синатра няма да избяга от подобни разпити и в бъдеще. Въпреки че винаги отрича каквото и да било сътрудничество с мафията, името му продължава да изниква. Той е призован пред Съвместната комисия за престъпност на сенатската камара – заедно с колегата си изпълнител Сами Дейвис Джуниър – която разследва хазарта и корупцията, свързана със спорта, през 1972 г. Има още публични свидетелства (по-късно отречени) в изслушванията на борда за контрол на игрите в Невада през 1981 г., където Синатра се опитва да получи лиценз, за да развива хазартен бизнес в Лас Вегас.
Те никога не са доказани, но слуховете за близките връзки на Синатра с мафията никога не са и заглушени. Наистина ли той е част от тях? Или е просто приближен, човек, който е в обкръжението им заради професията си на певец, а не заради общи бизнес интереси?
Град Корлеоне
Възможните връзки с мафията се простират още от младините на дядото на Синатра в Сицилия. Франческо Синатра е роден през 1857 г. в град Леркара Фриди – сърцето на мафията само на около 25 километра от известния град Корлеоне. Въпреки че няма доказателства, че Франческо е участвал в някакви съмнителни начинания, той живее на същата улица като семейство Лучано, чийто най-известен син Салваторе – по прякор Лъки – е смятан за един от бащите на организираната престъпност в Ню Йорк. Адресната книга на Лъки дори съдържа името на един от свекърите на Франческо, така че е напълно възможно дядо Синатра и Лучано да се познават лично.
Франческо емигрира в Ню Йорк през 1900 г. със съпругата и петте си деца. Младият Антонино, бащата на Франк, става чирак обущар, но също така работи и като шофьор и професионален боксьор в лека категория. Той се сблъсква със закона – при един автомобилен инцидент, когато на косъм се разминава с присъда за непредумишлено убийство – и по-късно за получаване на крадени стоки. Той се жени за майката на Франк Доли през 1913 г., а самият Франк се ражда, единствено дете, две години по-късно. Доли е акушерка, известна с това, че прави незаконни аборти, за което е осъждана два пъти. Когато семейството отваря бар през 1917 . тя често е забелязвана да изхвърля пияници на улицата с помощта на металната си палка.
Барът е средата, в която израства младият Франк, по времето, когато продажбата на алкохол е незаконна в САЩ. Франк си пише домашните вечер в ъгъла на заведението, което продължава да е печелившо единствено благодарение на връзките на баща му с местния гангстер Уакси Гордън, който от своя страна е свързан с Лъки Лучано.
Въпреки мафиотското си обкръжение, Франк се възползва от един свой талант много рано в живота. Той изнася първите си публични изпълнения като пее под съпровода на пианото в бара Sinatra Bar and Grill, на около 8 годинки. Сенчестите корави мъже му дават джобни пари за което.
„Баровете не се управляват от монахини“, казва Синатра по-късно в живота си. „Наоколо имаше много хора, които благодарение на Забраната сега въртяха доста добри салони. Работих, където предлагаха работа и ми плащаха. Те идваха зад кулисите. Казваха ми здравей. Предлагаха ми питие. Ако Свети Франциск от Асизи беше певец и работеше по салоните, щеше да се срещне със същите момчета. Това не ме прави виновен в нищо…“
Синатра се радва на много добра година през 1939 – той има договор с ръководителя на групата, в която пее, Томи Дорси, и националната му популярност значително се увеличава. През първата си година с Дорси Синатра записва над 40 песни и оглавява класациите в продължение на два месеца с “ I’ll Never Smile Again“. Но отношенията между Синатра и Дорси се обтягат и раздялата им през 1942 г. начева първите публични слухове за възможните връзки на певеца с мафията.
С увеличаването на популярността му, Синатра иска да започне соло кариера, но Дорси отказва да го освободи от договора, който ще важи още години. Това поставя Франк в трудна позиция – той е добре платен, но кариерата му не е негова. Ако разтрогне договора си, ще дължи значителни части от доходите си на Дорси в следващото десетилетие. Адвокатите му отчаяно търсят всякакви възможни вратички, но изглежда, че Дорси ще запази най-голямата си звезда.
Бързо обаче е убеден да промени решението си. Синатра отрича всичко, но версията на Дорси е, че той е посетен от Уили Морети и двама мъже в костюми. „Уили прекара пръст по пистолета си и ми каза, че се радва да чуе, че освобождавам Франк от договора ни“, спомня си Дорси. „Разбрах намека.“
Този скандал обаче е капка в океана в сравнение с фурора, който избухва, когато Синатра е заснет в Куба през 1947 г. на парти по случай освобождаването на Лъки Лучано от затвора. Снимките показват Синатра с ръка около Лучано на балкон на хотел, с Лучано в нощен клуб в Хавана и с братята Фишети на летището, слизайки от самолет с куфарче в ръка. Комикът и кинозвездата Джери Луис по-късно твърди, че Синатра е прекарвал пари за мафията. Певецът твърди, че кофарчето е пълно с неща за рисуване и че не би могъл чисто физически да пренесе 2-та милиона долара, за които е обвинен, че трафикира извън САЩ. Журналистът Норман Мейлър бързо установява, че значително повече от 2 милиона долара лесно се побират в подобно куфарче.
Макар и да има съмнение относно куфарчето, присъствието на Синатра в мафиотския кръг е неоспоримо. Той е близък с Джо Фишети, който е агент за таланти по клубовете, притежавани от мафията в САЩ, и се съгласява на пътуването до Хавана, докато почива със съпругата си Нанси в Маями. Веднъж в Куба, твърди Синатра, той научава смущаващата истина, че е попаднал на среща на мафията, и решава, че би било неучтиво – „да не кажа опасно“ – да си тръгне. Той остава и пее за тях, но няколко свидетели потвърждават, че приема с малко колебание гостоприемството на мафията, което включва оргии в хотелски стаи със „самолети“ от момичета на повикване. Сякаш Синатра се чувства като у дома си, а много от познатите му в Хавана остават с него през по-късните му години в Лас Вегас.