Джак Уорд се появява за първи път в историята на 50-годишна възраст. Успява да влезе в архивите с една много интересна идея – да открадне кораб, да събере всички другари по чашка и да стане пират. Една поговорка често напомня, че старите тигри умират в боя, следователно не трябва да забравяме, че всеки има шанс да изненада света. В следващите две десетилетия, капитанът на крадения кораб ще успее да влезе в някои много тежки сражения и да се превърне в един от съвършените пирати на XVI век.
За разлика от други морски капитани, Уорд залагай на своята бойна брадва, куката и най-важното – ризница на чатала, която да го предпазва от евентуални атаки на най-милото и свидното за мъжа. Основните атакуващи маршрути са насочени именно към Средиземноморието, а когато името му започва да се споменава все по-често, Джак вече има сериозна флота от кръвожадни пирати, които с удоволствие ще припознаят търговските кораби като собствени. Според някои източници, Джак Уорд е вдъхновението за създаването на Джак Спароу.
Бъдещият морски капитан се ражда през 1533 г. в Кент Каунти – малко риболовно градче в Англия. Няма много информация за началото на живота му и практически до 50-тата годишнина никой не знае с какво се занимава, но мнозина подозират, че е израстнал като беден моряк и рибар и е прекарал известно време в битка с Испания. В някои архиви се говори, че е плавал на запад към Карибите, в други се смята, че е достигнал до американски колонии, но нищо не е сигурно, особено за този герой. С постигането на примирие между Испания и Англия през 1604 г., кралицата заявява, че е вече време всички английски кораби да спрат да влизат в конфликт с испанските плавателни съдове.
Това практически лишава Джак от основното му забавление, а и на 50-годишна възраст е достигнал до заключението, че дори и да се върне обратно в родината си, просто няма смисъл да продължава живота си като беден рибар. Прибира се за последен път у дома си, събира всички приятели от кръчмата и заедно с тях отива на пристанището. Харесва един по-голям кораб, влиза в битка с пазачите му, като численото превъзходство успява да вземе превес и потегля в неизвестна посока. Първоначално бъдещият пират знаел, че на кораба има бижута или коприна и затова решил просто да го ограби заедно с приятелите си, но за зла беда се оказало, че няма нищо ценно, освен самият кораб.
Въоръжените другари от кръчмата имали само своите брадви и ловни мускети, но това не им попречило след няколко дена да вземат на абордаж френски кораб в Средиземноморието. Оказало се, че пияните рибари били изкусни бойци и бързо успели да се сдобият с първата си от много предстоящи плячки. Веднъж щом събрал достатъчно финанси, капитанът започнал да обикаля английските пристанища и да наема още по-сериозни бабаити за воденето на тежки сражения. Понеже мнозина не изразявали топлите си чувства към католицизма, те нападали всяка страна, в която тази религия била на особена почит.
Друго възможно решение е, че най-вероятно се надявал да поиска прошка от краля, чийто убеждения за католицизма също не били особено силни. Като физика, капитанът бил нисък, побелял, плешив, сприхав, брадат и невероятно грозен, за да накара всеки да се страхува от него. Като добавим и факта, че винаги нападал челно корабите със своята огромна брадва и два пистлета в пояса си, мнозина от противниците му го описвали като страшна гледка. В началото имал флота от 3-4 кораба, но след това започнал да добавя и малко повече. Колкото повече нападал, толкова по-бързо и самите екипажи предпочитали да се предадат без бой.
Неговите подчинени си спомняли, че бил винаги пиян, говорил на прост език, а одеждите му винаги били направени от коприна, точно тази стока била една от най-търсените по това време. През 1605 г. Джак Уорд влиза в пристанището на Тунис. Градът е известен с невероятното си количество отрепки и нисък стандарт на животи. Именно там всеки пират се чувства като у дома си и може да инвестира всичките си съкровища за охолен живот. На пристанището започва ремонт на корабите си, продава стоката, успява да наеме нов персонал от англичани и холандци, сприятелява се с офицера на еничерския корпус Ухтман Дей. Сделката между тях е, че 15% от всичката плячка ще отива при Дей, а в замяна корабите на Уорд ще имат безопасно пристанище, където да се правят ремонти и да се разтоварва стоката.
През следващите две години и двамата остават особено щастливи от направената сделка. Корабите на морския вълк нападат египетски, източно средиземноморски, китайски и венициански кораби, всичките заредени до пръсване със стока. Една от големите му победи идва през 1607 г. със срещата на огромен търговски кораб Reniera e Soderina по път към Венеция. Корабът бил зареден с коприна от Алепо. Капитанът забелязва, че Reniera e Soderina е толкова претоварен, че трудно може да маневрира и по тази причина решил да помогне на неопитните моряци с разтоварването на стоката. При опит на търговския кораб да се защити, оръдията не успели никога да прицелят точно пирата.
Огънят се връща при следващата маневра и обездвижва търговския плавателен съд. Пиратите взимат екипажа на абордаж. Междувременно оръдията на пиратските кораби са сдвоени и стрелят гюлета с вериги, което бързо намалява защитния персонал на противника. При вида на разделени човешки тела на части, повечето предпочели да се предадат. Според архивите, Джак успял да плени 1500-тонен кораб. На борда имало достатъчно плячка, за да се пенсионира и никога повече да не плава.С парите от продадената коприна, пиратът закупува имения в Тунис, наема армия от слуги и започва да трупа плячката си в тях. За кратко време се превръща в един от най-богатите пирати на своето време.
Макар и венецианците да го мразят, те не отричат таланта му и не спестяват суперлативи като „най-добрият морски капитан, който някога е плавал в това море“. Английските капитани го канели на вечеря, когато пристигат в Тунис, защото се надявали, че ще го омилостивят, което често не завършвало добре за самите тях. Докато пиратите работят върху въоръжаването на Reniera e Soderina, поставяйки около 60 оръдия на горните палуби, повечето моряци започнали да мечтаят и да подозират, че най-вероятно Джак е умрял. За съжаление се оказало, че грешат много, особено с преработката на бойния кораб. На 60-годишна възраст през 1610 г. след близо 5 години в плаване и плячкосване, Уорд най-накрая решава да се пенсионира.
Изправя се пред краля на Англия, за да поиска опрощение, но Венеция заявява, че ще започне война с английската корона, ако Уорд получи прошка. След като станало ясно, че никога няма да се върне у дома, капитанът тръгва с кораба си за имението в Тунис. Приема исляма, за да подразни своите управници, прекръства се на Юсуф Рейс и започва да тренира следващото поколение пирати. Говори се, че морският вълк е участвал в спасителни мисии и помогнал на мюсюлмани и евреи да избягат от дългата ръка на Испанската инквизиция, но за преден път няма как тази информация да се потвърди. През 1622 г. Рейс се разболява от чума и умира на 69-годишна възраст. Мнозина си отдъхват и се надяват да плават значително по-спокойно, но и тази надежда не успява да ги зарадва.