Хенри Браун още от раждането си през 1815 година е роб заедно със своите брат и сестра и живее със семейството си на плантация в град Луиза, щатът Вирджиния.
От 15-годишна възраст младият Браун е пратен да работи в тютюнева фабрика. Въпреки, че животът му е изпълнен с неплатен и изтезаващ труд, той се наслаждава на повече свобода от своите връстници. Заради добрата работа, която Браун върши, неговият собственик Уилиям Барет ще го награди многократно с хубави дрехи и джобни пари за собствено харчене.
По време на работата си Браун е пленен от красотата на робиня на име Нанси. Малко след първата си среща любовта между двамата пламва и се женят. Съдбата им се усмихва и двойката е дарена с три деца, всяко от тях от утробата отредено робската съдба на родителите си. Радостното семейство ще се настани в къща, която Браун наема. За жалост Нанси и трите им рожби принадлежат на друг собственик на име Ли, който неколкократно ще се закани да ги продаде на друга плантация. В опит да убеди алчният господин Ли, Браун всяка година му плаща по 50 долара, за да не раздели семейството му. Усилията му ще се окажат напразни, когато една вечер през 1848 година, връщайки се от работа измореният Браун ще разбере с ужас, че домът му е празен. Скъпата му Нанси, бременна с четвъртото им дете и останалите му потомци са продадени от господин Ли на плантация и вече пътуват към Северна Каролина. Съсипаният съпруг и баща като роб няма никаква сила над своите собственици и единственото, което може да направи сега е да скърби загубата на семейството си.
На скръбта се отдава напълно Браун за няколко месеца, когато ще се зароди в сърцето му жаждата за свобода от робските окови. Оставен без нищо и съсипан той се решава да се опълчи на робството, което му отнема щастието. Браун има и план, но за да е успешен той има нужда от помощ. Обръща се към свой скъп приятел от църковният хор на име Джеймс Уилиям, свободен афроамериканец. С радост Уилиям приема идеята на другарят си и го запознава с белият мъж Самюел Александър Смит, виден обущар и комарджия. Аболиционист по сърце, той изслушва идеята на Браун – бягство в дървена щайга до щатът Пенсилвания, където робите са свободни хора. Решен да помогне на Браун той се съгласява срещу заплащане за труда, който ще извърши. Така Смит се обръща към членове на Пенсилванското общество срещу робството за съвет. За успешно бягство, Щайгата с Браун вътре, ще трябва да се прати точно от офисът на Пасмор Уилиамсън, член на същото общество.
Когато всички нужни контакти са осъществени остава едно единствено нещо за Браун – да намери как да се извини за няколко дни от работното си място. За целта той ще нарани лошо един от пръстите си със сярна киселина. С това всички приготовления за бягството са изпълнени.
29 март 1849 година е съдбоносният ден, в който Хенри Браун ще поеме по опасният си път към свободата. Въпреки знанието за големият риск, който той поема, Браун е решен на всичко, за да избяга. На Самюел Смит дава 86 долара, половината от спестените му пари. Щайгата, в която Браун се настанява е малка, единственият начин той да влезе е да легне по гръб и да притисне краката си близо до корема. Преди пътя си Браун се угощава само с няколко бисквити и малко количество вода. Така добре затворената дървената щайга е пратена под претекста, че се пренася суха храна.
За дългият 27-часов път Браун има на разположение само три дупки, през които да диша. Въпреки външният надпис на щайгата, който гласи “Боравете внимателно” и “Поставяйте само на тази страна”, горкият Браун много пъти ще е прехвърлян без грижа от работниците на различните си транспорти. В един критичен момент Браун е обърнат на неправилната страна и усеща как може и да не оцелее краят на транспортирането си. Робското му сърце, изпълнено с отчаяние се хваща за най – малката възможна надежда и набожен от малък той оставя съдбата си изцяло в ръцете на Бог.
След дълги мъчителни часове на 30 март 1849 година измореният Браун се озовава в градът Филаделфия, щат Пенсилвания. Там той е посрещнат от Обществото против робството. С отваряне на щайгата първите думи на Браун към членовете са: “Как сте драги господа?”. Така Браун получава свободата си.
Невероятното му бягство се празнува и популяризира и от самият Браун, който пише биографията си озаглавена “Разкази от живота на Хенри Бокс Браун” през 1849 година. При научаване за съдбата на вирджинскят роб, неговият стар собственик се свързва с него и му дава шансът да откупи семейството си от техният робски живот. Опияненият от свободата Браун по необясними причини отказва да го направи, при което е тежко критикуван от хората. Дълги години Браун се занимава с представления, свързани с робството. Обикаля цяла Америка и дори Англия, играе и в няколко пиеси. Става и виден говорител за освобождаване на робите на американските колонии.
Неговите представления и речи приключват с неговата смърт през 1875 година в град Торонто. До краят на живота си Браун живее като свободен чернокож мъж. Приживе не разказва много за ранните си години, защото той не помни много за тях нито подробности за роднините си, но всеки път, когато се сеща за тях го прави с усмивка.