Как молекулите могат да са леви или десни

Не бихте си помислили, че молекулите могат да бъдат леви или десни – какво въобще означава това? Но да, те могат да бъдат такива и това е свързано със свойство, наречено хиралност.

Хиралността се определя от Международния съюз по чиста и приложна химия (IUPAC) като „геометричното свойство на твърд обект (или пространствено разположение на точки или атоми) да не може да се наслагва върху своя огледален образ“. Обектите без това свойство съответно са ахирални.

Ако имате две ръце, можете нагледно да видите пример за ахиралност точно на момента, тъй като те са огледални образи една на друга и не могат да се наложат една върху друга. Опитайте се да сложите дясна ръкавица на лявата си ръка или обратното, ако искате демонстрация. Всъщност думата „хирал“ дори идва от гръцката дума за „ръка“.

И така, как се появява това свойство? Когато две съединения с една и съща химична формула имат различно разположение на атомите, те се наричат изомери. Структурните изомери са свързани по различен начин, а стереоизомерите имат една и съща свързаност, но различно разположение на атомите в пространството. Хиралните молекули се срещат във вид на стереоизомер, наречен енантиомер, при който двете форми са неподлежащи на наслагване огледални образи (като ръцете ни).

Атоми, които могат да се свързват с четири други атома – въглеродът е най-често срещаният пример – могат да бъдат ядро на хирална молекула, ако връзките са с четири различни групи, известни като хирален център или стереогенен център. Връзките с две идентични групи ще придадат на молекулата симетрия, което я прави ахирална.

Едно очарователно свойство на хиралните молекули е как те въртят плоскополяризираната светлина. Светлината е електромагнитна вълна, която трепти нагоре-надолу перпендикулярно на посоката на движението си. Обикновено вълната може да трепери във всякаква посока, но поляризираната светлина го прави само в една равнина. В хиралните молекули единият енантиомер я върти в едната посока, а другият енантиомер я върти в другата.

Това въртене на поляризираната светлина води до една от многобройните системи за наименуване на тези изомери, произлизаща от оптичните свойства на захарта глицералдехид. Декстроротаторът d, или (+) – от латинското „dexter“, което означава „десен“ – завърта светлината по посока на часовниковата стрелка; а леворотаторът, l, или (-) – от латинското „laevus“, което означава „ляв“ – я завърта обратно на часовниковата стрелка.

Това видео от Кралското дружество по химия демонстрира това страхотно свойство с помощта на различни захари.

Ако четете и си мислите, че това са някакви химически работи, които нямат приложение в реалния живот, помислете отново. Първо, понякога можете да усетите или вкусите разликата – ето например карвонът, вид терпен, който се съдържа в някои етерични масла, мирише на мента в едната форма на молекулата и на кимион в другата форма. А молекулата му е една и съща…

От 20-те аминокиселини, от които се състоят белтъците в тялото ни, всички са хирални с изключение на една: глицин, чийто централен въглероден атом е свързан с два водородни атома, което го прави ахирален. Всъщност всички тези градивни елементи на живота се срещат в естествена конфигурация L, тоест „леви“ – и това има голямо значение, например за начина, по който ензимите се свързват със своите субстрати.

Една от хипотезите за причините за това се крие в космическите облаци, които формират звездите, където един от водогените в глицина може да е бил изместен от по-тежкия изотоп на водорода деутерий, което да го е направило хирален.

През 2023 г. обаче изследователи публикуваха статия, в която изказват предположението, че причината може да се крие в слабата ядрена сила, която стимулира генерирането на специфичен енантиомер на глицералдехида, което води до предпочитане на една хирална форма с течение на времето.

„Причината, поради която много от ключовите молекули на живота имат само една предпочитана форма, е малко мистериозна“, обяснява в изявление съавторът на изследването Джеймс Коуън, почетен университетски професор по химия и биохимия в щата Охайо. „Що се отнася до това как се е получило, процесът би трябвало да отразява нещо много специално в начина, по който ранната химия е развила предпочитаната от нея форма на нуклеиновите киселини и протеините.“

Една от областите, в които хиралността е от ключово значение, е разработването на лекарства. Да вземем за пример талидомида: лекарството е хирално и както обяснява Американското химическо дружество, „при биологични условия изомерите се превръщат в хирални, така че разделянето им преди употреба е неефективно“. Проблемът обаче е, че докато единият енантиомер има предвидения ефект на успокоително, другият е тератогенен и причинява аномалии на плода при бременни жени. Ефект, с които лекарството е най-известно днес…