Джак Шепърд се ражда на 4 март 1702 година в бедно семейство в кварталът Спитафийлдс, Лондон. С многото проститутки и криминално проявени, които бродят из улиците, кварталът остава с лоша репутация сред местните.
Още като малко момче Шепърд преживява смъртта на баща си и е единствен, който може да издържа семейството. На 6-годишна възраст е пратен да работи в Бишопсгейт. Нает като продавач в магазинът на Уилиям Нибоун, животът на младият момък се преобръща. Нибоун бързо научава любопитният Шепърд как да чете и пише. Освен това го праща да чиракува при майстор дърводелец, за да се научи на занаят.
На 20-годишна възраст Шенърд с няколко оставащи години чиракуване е на път да стане изкусен майстор, боравещ добре с инструментите си за дърво. С всеки изминал ден младият чирак вижда спасение от немотията и с надежда очаква да види какво ще му се случи.
Всичко това се променя, когато Шепърд започва да посещава барът “Черният лъв”, място гъмжащо с хора, принадлежащи на различни криминални групи. Така наивният младеж се пристрастява към алкохола и се отдава на плътните удоволствия. Така той среща и любовта на живота си – проститутката Елизабет Лайън. С алкохолният си проблем Шепърд ще започне да пропуска уроците си по дърводелство, което го поставя във трудна финансова ситуация. Елизабет насърчава младият алкохолик да удвои парите си като стане крадец.
Лека полека от крадене на една две сребърни лъжици от барове, Шепърд ще почне да се осмелява да краде от домовете, в които работи с учителят си по дърводелство. Незабелязано минават неговите дребни обири и виждайки, че има успех, Шепърд се отказва от чиракуването само две години преди краят му.
Животът му се превръща в микс от пияни изпълнения в барът “Черният лъв” до трезвени обири. Името на Шепърд се разчува и така той се запознава с престъпника Джонатан Уайлд, който го присъединява към криминалната си група. Задачата на Шепърд е да пренася задигнатите предмети, но така той ще бъде заловен от полицията, предаден от мъж на Уайлд.
Първо бягство
Разположен на най – горният етаж, Шепърд решава да си пробие път нагоре. Успявайки да стигне тавана сега той трябва да измисли начин да слезе на земята безопасно. Така се зародила мисъл в главата му и от килията си той взима всичките чаршафи от леглото си, формирайки дълго въже с тях. Така от покрива той леко започва да се спуска. За негово нещастие, опитите му са забелязани от минувачите, които се спират да го гледат. Когато стъпва на земята Шепърд сочи към покрива и казва, че вижда как някой бяга. С това той разсейва публиката и се слива с тълпата. Това е неговото първо бягство.
За година Шепърд се радва на свободата си преди да бъде заловен отново. Този път, обаче в затвора е посетен от Елизабет. Разпозната като жена му и вероятен съучастник, тя също е арестувана.
Втора бягство
През нощта двамата се организират да се измъкнат. Единственият им изход е през прозореца. За да премахнат железните прътове на прозореца правят дупка до него и с метода на чаршафите от първото си бягство Шепърд и Елизабет бавно слизат от килията. Пред тях се изправя предизвикателство под формата на висока стена. Незнайно как двойката успява да я прескочи и отново са на свобода.
Двете му срещи с органите на реда не разклащат жаждата на Шепърд за алкохол и пари. С многократни опити той подобрява методите си на кражба и е срещнат отново с Уайлдс, който желае Шепърд отново да стане част от групата му. Ядосан заради предателството на мъжете му той му отказва. Това прави двамата заклети врагове и Уайлдс ще се опита да тикне Шепърд в затвора веднъж и завинаги. Нужно му е да разбере само къде живее той сега. За целта той ще се обърне към Елизабет като я води на бар. След няколко напитки и подкани от страна на Уайлдс, Елизабет изпява нужната информация. Така Шепърд за трети път ще се озове в затвора, но този път го чака смъртна присъда.
Трето бягство
Без намерение да умира, Шепърд започва да планира следващият си ход. В продължение на 18 нощи той внимателно пили металната ключалка на вратата си. На 19-ят си ден при Шепърд идват две посетителки, които почват да флиртуват с пазачите. През това време Шепърд, преоблечен с женски дрехи, предоставени му от жените, се измъква ловко от ръцете на закона за пореден път.
Неговите действия стават известни сред хората от средната класа, които превръщат Шепърд в свой идол. Но въпреки уменията си да бяга той ще бъде заловен за пореден път само след седмица свобода.
Четвърто бягство
За сигурност Шепърд е затворен в килия с дебели стени. Поставен на стол с белезници и вързани крака полицията е сигурна, че този път умелият крадец няма да може да избяга. За тяхна изненада през нощта Шепърд успява да се измъкне от белезниците си с помощта на изкривен пирон. Когато отвързва краката си, той вижда, че единственият изход е през покрива. Преправяйки си път нагоре използва запазеният си трик с чаршафите, за да стигне близка къща. С тихи стъпки Шепърд преминава през домът и бяга през входната врата.
Дори възможна смърт не плаши смелият крадец, който продължава както преди. С парите от кражбите си за известно време живее в лукс, докато не е забелязан от полицаи. Твърде пиян, за да избяга Шепърд за един последен път е заловен и увит в тежки окови.
На 16 ноември 1724 година Шепърд застава пред бесилото. Около него се събира тълпа от 200 000 души, в подкрепа на крадецът. За един последен път той ще се опита да избяга с помощта на свои приятели, които да се опитат да го отмъкнат преди да се е задушил на въжето. Планът, обаче е осуетен от съпричастната публика, която дърпа краката на Шепърд за бърза смърт. Невероятните му умения го правят легенда за бедните, докато за полицията се оказва най – лошият кошмар. Методите за бягство на Шепърд са имитирани в пиеси, посветени за неговият живот.