През 50-те и 60-те Хефнър води редица телевизионни предавания, сред които Playboy's Penthouse. В тях интервюира знаменитости като Сами Дейвис Джуниър и Боб Нюхарт. Основава също така нощния клуб Playboy.

През 70-те Хю Хефнър пътува с частния самолет на Playboy на стойност 5.5 млн. долара. Списанието вече е бетонирало мястото си на медийния пейзаж и в него има интервюта с личности като Стенли Кюбрик, Мартин Лутер Кинг и Айн Ранд. В този период той е и продуцент на няколко пълнометражни филма, сред които "Макбет" на Роман Полански.

Перз 1974 г. се мести от Чикаго в Лос Анджелис в известно "Имение Плейбой".

Награден е със звезда на холивудската Алея на славата през 1980 г.

Хефнър има две деца от първата си съпруга, Мили Уилямс – Кристи и Дейвид. Съпрузите се развеждат през 1959 г. 30 години по-късно той се жени за тогавашната плеймейтка на годината - Кимбърли Конрад. От нея има двама сина – Марстън и Купър. Развеждат се през 2010 г. и две години по-късно той се венчава за значително по-младата Кристъл Харис.

Червеният копринен халат е негова запазена марка.

В последните години списанието преминава през тежък период. Преди 8 години вестник "Ню Йорк Таймс" разкри, че тиражът му е 1.5 милиона, а не 2.6 млн., както твърдят от компанията.

През 2015 г. Playboy обявява, че повече няма да публикува голи снимки на страниците си. Лесният достъп до еротика в Интернет е причина хората да не се интересуват от голите модели на хартията. За сметка на това се залага на художествената стойност на снимките и стилът от първите години. През 2017 година това е променено и голите снимки се завръщат.

Според източници, състоянието на Хефнър към момента на смъртта му възлиза на 110 млн. долара. То ще отиде при децата му, филмовото училище на Южнокалифорнийския университет и различни благотворителни организации.