Легендата разказва, че първото автомобилно състезание е било създадено с построяването на втория автомобил. Автомобилните спортове имат нужда от малко време, за да се превърнат в дисциплина, а авиацията знае много добре какво следва, когато започва своето развитие. Първото въздушно състезание е проведено във Франция през 1909 г. – точно 5 години след братята Райт. Има четирима участника, но само двама успяват да излетят и нито един не финишира. Правилата са били съобразени с подобен край. Посочено е, че победител ще е онзи, който успее да лети до най-дълго разстояние.
През август 1927 г. няма много сериозно развитие в авио състезанията. Дойл Дерби ще е един от първите хора, промотиращ въздушно състезание между Калифорния и Хаваи. Намират се цели 11 участника, 6-ма летят и 2-ма финишират.
Историята на това състезание се казва „Катастрофата на Дойл“ и всички обвиняват ананаса. Защо точно ананаса? През 1899 г. Джеймс Дойл се мести в Хонолулу с чанта пълна с различни семена, както и диплома от Харвард. Първата му работа е да започне да засажда ананаси. През 1907 г. започва да промотира своите екзотични плодове в САЩ и печели потребителите на своя страна. До 1922 г. е толкова популярен, че се налага да засади хиляди дка с ананаси, за да задоволява исканията на пазара.
След 5 години Чарлз Линберг ще лети от Ню Йорк до Париж и летенето ще се върне на сцената като една от най-красивите и атрактивни игри на деня. Летищата и частните авио компании започват да отварят врати навсякъде, летците чупят по един рекорд на седмица. В този период има въздушна треска, която кара всеки да инвестира луди пари. Холивудският майстор Сид Грауман предлага 30 хиляди долара на човека, който направи първия полет от Лос Анджелис до Токио.
Стокброкер от Далас – Уилям Ийстууд дава 25 хиляди долара на човека със завършен полет от Далас до Хонконг за по-малко от 300 часа. Уилям дори посочва условие, в което не трябва да има повече от 3 презареждания на самолета. Ефектът на пуканките е впечатляващ и Дойл решава да предложи полет от Калифорния до Хаваи, наричайки своето предизвикателство – Дербито на Дойл. Идеята се харесала и на кметството на Сан Франциско, където са предоставени допълнителни 50 хиляди долара към официалната награда, но само при условие, че пилотът продължи до Австралия.
Идеята за такова състезание идва от двама хавайци – Райли Алън и Джоузеф Фарингтън. Малко след полета на Линдберг, господата изпращат телеграма на Дойл и го питат дали ще спонсорира такова състезание. Дойл има и още едно изкушение, ако захрани подобна надпревара, пресата ще полудее и ще е на корицата на всяко едно състезание, а това означава, че бизнесът му ще се изстреля отвъд Марс.
Допълнителни изкушения за магната ще са свързани с поставянето на нов рекорд, но и отварянето на цяла туристическа ниша. А всичко това става с предлагането на сума от 25 хиляди долара за първия и 10 хиляди долара за втория – респективно това днес ще са суми от рода на 426 хиляди долара и 170 хиляди долара. Единственото изискване към участниците е, че трябва да излетят от континентална Северна Америка и да стигнат до Хаваи. Няма посочени точки, макар и Оукланд да се превръща в основен старт за участниците. Състезанието се провежда на 12 август 1927 г.
Истината е, че за американската армия, това не е предизвикателство. Само ден след обявяването на състезанието, двама лейтенанта се качват на Атлантик-Фокер С2 тримоторен самолет и летят от Оукланд, през Калифорния, до Хонолулу за по-малко от 26 часа. Техният самолет е модификация на военния Фокер 7а и е подобрен специално за полетите над вода. Господата могат спокойно да подобрят дори рекордите на Линдберг, но след като не говорим за гражданска авиация, няма как да се състезават. Подобен опит доказва, че военните са били с едни гърди напред, но не биха разкривали подобна технология.
За голямо нещастие на Дойл, неговото състезание не успява да спечели вниманието на професионалистите, на пистата се редят предимно аматьори с жесток глад за пари. Ърнест Смит е бивш военен пилот, който обаче ще завърши полета преди официалната дата, пренебрегвайки парите на Дойл. Това доказва, че вече има официален първи човек, който лети до Хаваи, но рекламата за краля на ананасите ще остане. Към удоволствието от богатство и охолство, участниците имат и огромна доза адреналин – провалът в състезанието означава сигурна смърт.
Организаторът вярва до последно, че ще спечели вниманието на професионалисти с класни екипажи и специални самолети, но вместо това идват хора, които тепърва ще се учат да летят. Притеснявайки се, че това ще се превърне в катастрофа, Дойл ще извика хора от Департамента по търговията, които да изследват самолетите и да установят дали математически ще има гориво за всеки участник.
Същата администрация по-късно ще поеме контрола изцяло над авиацията. Изискванията ще посочват, че пилотът трябва да има допълнителни 15% гориво в резервоарите си – всеки допълнителен резервоар – и задължително трябва да носи спасителна жилетка, надуваема лодка и да лети в компанията на опитен навигатор. Един от поканените навигатори ще бъде дисквалифициран на квалификацията, след като успява да се изгуби над небето в Оукланд.
Условията са поставени, но самата комисия не прави нищо повече, за да провери изискванията. 15 пилота плащат сумата от 100 долара, за да се включат в голямото дерби. Един от участниците плаща сумата, но се оказва, че реално няма самолет. Друг се отказва преди официалния старт, а един мераклия се записва в последната минута. Дойл се надява, че и Линдберг ще дойде, за да вдигне публичността на състезанието, но звездата се намира в Минесота и няма никакво намерение да участва в подобна лудост. Авиаторът е признал, че е много по-лесно да следваш компаса на изток и да видиш континента Европа, отколкото да летиш в открити води и да търсиш островна верига, която не изпъква толкова лесно.
Град Оукланд има и други проблеми. През 1925 г. се говори за построяването на летище, но работата винаги се отлага за по-слънчеви дни. С обявяването на състезанието, общината ще строи за 21 дена, като използва натрошени черупки на миди и пясък, за да изглади пистата. Началото е поставено, а десетилетия по-късно ще се появи оригиналното летище, което се използва и до днес.
И това е последната положителна иновация в тази надпревара. Всичко след този момент ще се смята за голямата трагедия на авиацията. Дербито започва със смъртни случаи преди дори да е започнало състезанието. Лейтенант Джордж Кавел и Р.С. Вагенър ще загинат на 10 август, влизайки в мъгла. Самолетът им се забива в една от големите скали на брега на Оукланд. Те така и не успяват да се включат в състезанието.
Самолетът „Ангелът на Лос Анджелис“ ще има технически проблеми, а пилотът-ветеран от Първата Световна война – Артър Роджърс ще загине, докато скача от кабината. Роджърс е правил последни приготовления над небето на родния си град. „Гордостта на Лос Анджелис“ ще стигне до състезанието на пилотът няма да успее да спре навреме върху късата писта и самолетът му ще се озове във водата. Най-нещастен от този факт е холивудския актьор Хут Гибсън. Той е спонсор на самолета и неговото име ще обиколи вестниците, но в по-различен аспект.
По време на състезателния ден има още главоболия. „Оклахома“ се нарежда на пистата с Бенет Грифин в пилотската кабина и Ал Хенли за навигатор. Те форсират двигателите, излитат в посока Хаваи и след половин час се връщат, защото тяхната машина има механични проблеми. Норман Годард и Кенет Хоукинс почти излитат със своя „Ел Канто“. Най-вероятно напрежението си е казало тежката дума. „Тихоокеанския летящ Пабло“ е единственият самолет на Дойл, който влиза в състезанието и смята да направи прехода сам и без навигатор, в кабината е поставен Ливингстън Ървинг. Въпросният самолет е разработен специално за състезанието, но само след 3 километра пада, защото конструкторите са го претоварили. Ървинг успява да се върне до брега по вода, но поне е жив.
„Духът на Далас“ е управляван от друг ветеран от Първата Световна война – Уилям Ървин. През военната си кариера, Ървин има цели 8 победи в сражения. Неговата 20-годишна бременна съпруга трябва да е навигатор в кабината, но е дисквалифицирана, защото няма 21 години. Избран е друг участник, но както винаги се очаква, самолетът има технически проблеми и се прибира само след половин час в небето.
„Златният орел“, управляван от Джак Фрост и навигатора Гордън Скот, решава да прекрати всякаква комуникация. Двамата състезатели се губят, макар да имат радио станция и най-различно оборудване за оцеляване. Отборът е успял да намери спонсор в лицето на един от вестниците в Сан Франциско. Една от хвалебствените статии на изданието ще твърди, че орелът може да плава в морето около месец и спокойно може да изчака спасителните екипи. За съжаление никой няма информация дали изобщо е плавал.
Линдберг не идва на състезанието, но неговия потенциален опонент ще се появи. 22-годишната учителка на 5-класници от Флинт, Мичигън – Милдред Доран, ще се появи на състезанието и ще лети като пасажер на самолета „Мис Доран“. Самият самолет е модел Buhl CA-5 Airsedan. Известен е с качествен 9-цилиндров двигател и много грозна кабина, но в историята е първият самолет, който предоставя затворена кабина, на него се е возил папа Пий XII, правено е презареждане във въздуха и най-важното, рекордьор е на най-късия полет в света – преминава през река в Мексико с ширина от 1 километър – полетът е от 2 минути.
Доран се оказва по-интересна от останалите мъжкари на пистата. Неин спонсор е Бил Малоска, който притежава редица бензиностанции в страната. Доран ще използва неговата писта и ще взима по 5 долара за любителски полет. Малоска не избира Доран за първи пилот, наема Август Педлер. Педлер излита, докато Доран играе ролята на механик и навигатор. Само половин час след полета, двамата се връщат, защото имат проблеми с двигателя. Дамата показва своя темперамент и прави ремонта на пистата, макар и мнозина да я съветват да се откаже. След 1-2 часа успява да излети отново с Педлер и никой не ги вижда повече.
След като става ясно, че големите опоненти не са стигнали до Хаваи, Ървин Ейчвалд успява да поправи двигателя си и излита на запад в търсенето на двата самолета. Последният път, когато някой чува Ървин е на близо 1000 километра от Оукланд. Пилотът иска помощ, защото самолетът е неуправляем.
Победител в състезанието е самолет с името „Woolaroc“, управляван от холивудския филмов пилот Арт Гьобел. Неговият навигатор е Уилям Дейвис Младши, който също има умения в летенето. Пилотите успяват да изпреварят единственият втори участник в състезанието – „Алоха“, който има 3-часово времево предимство.
„Алоха“ е изцяло хавайски участник в състезанието. Самолетът има 3 резервоара с по 50 галона гориво на крилете и фюзелажа. Като допълнение са добавени още 250 галона в кабината. Освен летене и ориентиране, господата трябвало да зареждат по 5 галона на час. „Алоха“ се включва в състезанието, благодарение на усилията на Мартин Дженсън и неговата съпруга. Дамата е успяла да събере сумата от 15 хиляди долара, за да закупи самолета. Дженсън пристига в Хаваи със своя навигатор Пол Члутър с едва 4 галона гориво. Причината за толкова големия разход е, че и двамата са се изгубили.
Дойл се надява, че неговото състезание ще сложи началото на авиацията в Хаваи. През 1935 г. Пан Америка ще започнат да предлагат такива поледи по време на маршрута до Манила, но използват много по-сериозни машини и двигатели. Една от големите тревоги ще е именно това състезание. В един момент се появяват и еколозите, които не са съгласни да се правят повече състезания, защото се замърсява океанът. Тези фактори подобряват авиацията и принуждават инженерите да създадат по-надеждна техника. Дойл печели вниманието на публиката, но като създателят на най-трагичното състезание.