Информацията, нужна за да определим кой е най-младия папа, за жалост не е точно изобилна, тъй като често рождените дни на папите са се неизвестни. Колебанията на историците са три:
Интересно е да се спомене, че и тримата са от фамилията Теофилакти, която доминира политиката в Рим през 10 век. Започваме поред:
Бенедикт IX
Истинското, цивилно име на папа Бенедикт IX е Теофилакт ди Тускуло. Той е роден в Рим и между октомври 1032 и юли 1048 успява да стане папа три път.
До ден днешен Теофилакт е единственият човек, който е ставал папа няколко пъти. И единственият папа, който продава титлата.
Бенедикт е племенник на предшественика си, папа Йоан XIX. През октомври 1032 баща му му купува титлата като дава подкуп. Той обаче е известен с разпуснатия си начин на живот – никакви грижи за теологията и задълженията на един папа, а вместо това оргии в Папския дворец.
„…изнасилвания, убийства и други неописуеми актове. Животът му като папа минава така гнусно, толкова лошо, толкова отвратителено, че изтръпвам да мисля за него“ и „Срам за престола на Св. Петър“ са само част от нещата, които се пишат за папа Бенедикт IX.
Римляните са отвратени от него дотолкова, че Теофилакт е изгонен от Рим в изгнание. На негово място на 20 януари 1045 идва епископът на Сабина Джовани дел Кресченци, който приема името Силвестър III.
Няколко месеца след свалянето си обаче, на 10 февруари 1045, Бенедикт се завръща и успява да отстрани Силвестър. Това е началото на втората му служба, която не продължава дълго. През май същата година той извършва невиждана дотогава симония (търгуване с духовни ценности и титли) като продава престола на свещеника Йоан Граций, който приема името Григорий VI.
По-късно обаче Бенедикт се завръща в Рим и отново става папа до юни 1046. На този етап обаче Григорий VI все още е смятан за истинския папа, а Силвестър III също претендира за папското място. В Католическата църква настъпва хаос и това кара император Хайнрих III да прекоси Алпите и да раздаде малко ред и справедливост. На събора в Сутри императорът нарежда Бенедикт IX и Силвестър III да бъдат анатемосани и отстранени насила, а Григорий VI е подтикнат сам да подаде оставка. Като официален папа е обявен немеца Клемент II. Бенедикт IX обаче не присъства на събора и отказва да приеме свалянето си. Когато Клемент II умира през октомври 1047, той превзема двореца му, но през юли 1048 е изхвърлен от германски войници.
Той умира в разкаяние за греховете си през 1056.
Йоан XI
Майката на Йоан XI безспорно е Марозия, най-властната жена в Рим и любовница на папа Сергий III. За баща му обаче има различни сведения, но официално се смята, че е незаконен син на Сергий III.
Подобно на Бенедикт IX, който получава папството след като баща му дава подкуп, Йоан XI е направен папа от майка си, която е де факто владетел на Рим. След като тя е свалена от престола, Йоан попада под контрола на своя полубрат Алберих II, от когото идват всички разпореждания, а на папата остава само духовната работа.
Йоан XI е папа от 931 до 934, когато с майка му са затворени в тъмница от Алберих, където умират.
Неговата служба е част от периода, известен като Управление на блудниците или Порнокрацията в Рим. Той започва със Сергий III през 904 и продължил 60 години до смъртта на папа Йоан XII през 963. През този период папите се намират под силното влияние на римския консул Теофилакт и най-вече на съпругата му Теодора и дъщеря им Марозия.
Григорий V
Бруно фон Карнтен, роден през 972, става папа през 996 под името Григорий V. Той и умира като такъв едва 3 години по-късно.
Бруно е правнук на римския император Ото I и син на внук му, отново Ото I, херцога на Каринтия. Една от първите му работи като папа е да коронова братовчед си император Ото III.
Дейността и службата му е най-мирна от на тримата млади папи. Григорий V е представител на императора в Рим и заедно с него вършат мирни дела и духовнически размествания. След края на събора в Павия през 997, Бруно вече има враг в лицето на антипапа (папа, който не е признат от цялата католическа общественост) Йоан XVI, издигнат за титлата от аристокрацията в Рим и нейният лидер Кресценций II въпреки изричното несъгласие на младия император. Ото III подготва Кресценций, който се затваря в замъка си. Войници на императора залавят антипапата, режат му ушите, носа, езика, ослепяват го и след това публично го унижават пред Григории и Ото. Когато папата и императора са разкритикувани за жестокостта си, Йоан XVI е пратен в манастир, където умира през 1001. Замъка на Кресценций е обсаден и когато го превземат, аристократът е обесен на стените му.
Григорий V умира внезапоно, не и без подозрения за външна намеса, на 18 февруари 999. Той е погребан в базиликата Св. Петър, а негов наследник е Жербер д’Орийак, който приема името Силвестър II.