Босилеград се намира в югоизточна Сърбия, на границата с България. Население от около 2500 души.
За пръв път в Босилеградския край е включен в държавата на българите в 809 г., когато София е превзета от хан Крум. След 1014 г. районът пада под византийска власт. Само 5 години след възстановяването на българската независимост в 1185 г. при цар Асен I в 1190 г. тукашният край е освободен и трайно включен в пределите на България.
Според преданието, преди да попаднат под турска власт, тези земи са управлявани от крал Бусил и крал Бранко – местни земевладелци. Те са имали крепост или укрепление, намиращо се в местността Градище, в близост до сегашния Босилеград, от която са останали само основите. След време турците го залавят, следвайки минаващите през таен проход гъски.
Името Босилеград, или както го наричат местните – „Бусилиград“, произлиза от словосъчетанието Бусилев+градеж. Името на Босилеград се свързва неправилно с растението босилек.
След Освобождението на България от османска власт, Босилеградско е част от територията на Княжество България. В периода на руската администрация в България (1877 – 1882) Босилеград е част от Изворска околия с център в с. Извор, част от Кюстендилски окръг и Софийска губерния, която е запазила устройството аналогично на това от османско управление когато е била Изворска нахия.
В Босилеград се говори на краешки говор, който е български диалект, част от югозападните български говори. Заедно с Пиянешкия и Каменишкия говор образуват преходната група югозападни говори, защото са преходни говори между няколко диалекта.
Паметникът на Васил Левски в Босилеград.
Най-високият връх в този планински район е връх Бесна кобила с 1 936 м надморска височина. Затова в зимния период се случва достъпът до Босилеград да е прекъснат в продължение на 6 месеца, поради снегонавявания и непроходими пътища през планинския масив.
Лекарска помощ там, както и по много други места в Сърбия и България, е необходима целогодишно.