Роден като Карлос Естевес, Чарли сменя името си, когато тръгва по стъпките на известния си баща – Мартин Шийн. В началото на кариерата си дори се появява в „Апокалипсис сега“. Разбира се, трудно ще го видите, защото всички гледаме по-добрия мистър Шийн, тоест Мартин и гигантичния Марлон Брандо.

Първата си голяма роля всъщност прави във филма „Червена зона“, когато е на 19 години. Там си партнира с Патрик Суейзи, Лиа Томпсън и Дженифър Грей. Това се случва близо пет години след „Апокалипсис сега“, като през това време по-големият му брат Емило Естевес вече набира сили съм голямото кино и е направил роли в един сериал и няколко кинопродукции. Освен това му предстои да снима култовия „The Breakfast club“.

Любимото ни cameo от ранните му години за нас и досега си остава това в „Почивният ден на Ферис Бюлер“, където за нас си играе предшественика на чичо Чарли. Там си партнира с Дженифър Грей, като за двамата това е втори път в един и същи филм.

Разбира се, няма как да не споменем, че какъвто и да е Чарли Шийн, за нас една от най-добрите му роли си остава тази във „Взвод“ на Оливър Стоун. Там мистър Шийн е едва на 21 години, но хората често забравят, че въпреки пиенето, наркотиците и жените, той всъщност е и добър актьор.

Наистина големият успех за Чарли идва, когато Оливър Стоун го избира за една от главните роли в друга своя филмова класика – „Уолстрийт“. Там Чарли играе рамо до рамо с баща си Мартин Шийн.

След „Уолстрийт“ и „Взвод“, кариерата на Шийн тръгва рязко нагоре и той снима по близо три филма на година. Една от малко известните му, но готини роли, е в спортната драма „Major League“.

През 90-те Чарли играе заедно с брат си Емилио Естевес в неособено успешната комедия „Man at work“.

Истината е, че може да минат много години, да се случи всичко, но за нас Чарли Шийн ще остане незаменим и незабравим в ролята си в „Смотаняци“ – една от комедиите, които ще останат с култов статус дори и след години. Именно „Смотаняци“ е филмът, който е „виновен“ за появяването на толкова готини комедии и пародии в края на 90-те. А чичо Чарли е наистина великански в нея.

Две години след първата част, много ясно се появява и втора. Макар не толкова добра, колкото част 1, „Смотаняци 2“ си остава класика в жанра на комедийното кино и във филмографията на чичо Чарли, който някъде тук осъзнава, че предпочита да снима комедии, а не сериозни филми.

Малко след „Смотаняци 2“, Чарли Шийн има един период, в който участва предимно в треторазрядни филми. Да, снима „Major League II“ и „Тримата мускетари“, освен това се жени за първата си жена – Дона Пийл, с която се развежда година по-късно и малко след това се появява в „Приятели“. Чарли се нарежда до поредицата от големи звезди, които гостуват в сериала.

Година по-късно снима комедията „Шум на пари“ и навлиза в своя така наречен „комедиен период“, от който смятаме още не е излязъл. Това се случва три години преди да участва в „Да бъдеш Джон Малкович“ и сериала „Шеметен град“.

Малко след като снима „Да бъдеш Джон Малкович“, той започва работа в сериала „Шеметен град“, който го запознава с магията на готината телевизия и му носи първия и единствен засега „Златен глобус“ в кариерата му.

Веднага след финала на „Шеметен град“ през 2002-а, Чарли започва работа по най-известния си персонаж до момента – чичо Чарли от „Двама мъже и половина“. Ролята, която го прави най-скъпоплатения актьор в телевизията, носи му проблеми впоследствие и разбира се, го издигна в култ сред феновете на шоуто.

Някъде след старта на „Двама мъже и половина“ Чарли се жени за втората си жена – момичето на Бонд – Денис Ричардс, като двамата са заедно четири години и имат две деца.

Две години след развода си с Денис, Чарли се жени за трети и засега последен път – за Брук Мюлер, от която има близнаци. Беше обявено, че третата му жена и децата му нямат ХИВ и че тя е била един от първите хора, на които Шийн казва за диагнозата си.

„Двама мъже и половина“ е и разрушителният период в живота на Чарли. Той започва да пие и взима наркотици все по-често, развежда се с третата си жена, излиза предимно с порно актриси и всички знаем финала – със скандал с Чък Лори и уволнението му от сериала през 2011 година.

След махането си от „Двама мъже и половина“ Чарли започва работа по ново шоу, където „отново играе себе си“ – сериалът „Психаротерапия“, който е спрян само след два сезона. Магията, която Шийн и Лори създават си е отишла завинаги и за двамата. „Двама мъже и половина“ също тръгва надолу и тази година видяхме така очаквания вече финал.

Последната роля, в която гледахме мистър Шийн, е краткото му участие в ситкома „The Goldbergs“, където той отново изигра емблематичното си cameo от „Почивният ден на Ферис Брюлер“.