Макар и да не е директно свързана със Св. Валентин, традицията да се празнува любовта през февруари произлиза още от римляните. Празникът на Луперкус e езически фестивал за фертилност и здраве, празнуван от 13 до 15 февруари. Този празник датира поне от 44 година преди Христа (годината, в която Юлий Цезар е убит). Някои историци смятат, че празникът е още по-стар, но е бил под друго име.
Свързан с римският бог Луперкус (еквивалент на гръцкия Пан), фестивалът изначално бил за овчарите – за да донесе плодовитост и здраве на овцете и кравите им. След като станал част от римската култура, празникът бил посвещаван и на Лупа – вълчицата, която спасила от гладна смърт основателите на Рим Ромул и Рем.
Церемониите били изпълнени с животински жертвопринушения, а хората често или носили кожи от коза, или били голи. Свещениците принасяли в жертва кози и млади кучета – животни, известни със „силния си сексуален нагон“. Следвал пир с много вино, а след него мъжете захвърляли дрехите си, замятали се с козите кожи от жертвоприношенията и тичали из града, за да плашат жените.
В средновековието, по време на празника, млади мъже теглели имена на момичета и ако двойката си паснела, появявал се повод за организиране на брак.
С годините празникът на Луперкус започнал да се отбелязва само от работническата класа. Сред аристокрацията дори имало обида, в която се пожелава на противника да ходи да празнува Луперкус.
През 5 век папа Иларий се опитал да забрани фестивала, защото бил езически и нехристиянски. В края на века (около 496 година) папа Геласий I успява да го забрани. В дълго писмо до цялата римска аристокрация той пише: „Ако твърдите, че този ритуал има благосклонна сила, продължавайте да го празнувате по туземския му начин; тичайте голи и си носете подигравките“.
Вместо него папа Геласий I установява много по-християнско празнуване и обявява 14 февруари за празник с патрон Св. Валентин.
Между 2 и 8 век името Валентин било много разпространено, защото на латински означавало „силен или мощен“. Има няколко Валентиновци в християнския свят по това време и затова не е ясно на кого точно е посветен празника.
Един Валентин, които живеел през 3 век бил обезглавен от император Клавдий по подозрения, че незаконно женил християнски двойки. Клавдий, както и други императори, вярвал, че войниците се биели по-добре и били по-лоялни, ако вкъщи не ги чакала съпруга и затова забранил на войниците да сключват брак.
Друг Валентин бил убит през 4 век на римска земя в Африка, защото не искал да се откаже от християнската си вяра. Друг пък бил епископът на Интерама, когото обезглавяват.
Новият празник в чест на Св. Валентин не станал особено популярен и не се празнувал хич до 14 век. Някои историци смятат, че празникът Геласий I всъщност няма общо с днешното празнуване, а бил единствено ритуал за пречистване.
Ами ако модерният облик на празника идва от по-близкото минало? Например от Джефри Чосър известен като автора на Кентърбърийски разкази. Той е автор също и на 700-стишната поема от 1382 година „Парламент на Фулес“, написана по повод година от годежа на Ричард II крал на Англия и Анн Бохемска. За нея се твърди, че е първото произведение, в което се споменава за Св. Валентин като празник на любовта:
„Защото това беше Св. Валентин, денят, в който всяка птичка от всеки вид, която човек може да си представи, идва на това място, за да избере другарчето си.“
Някои историци вярват, че именно Чосър създава модерният Празник на влюбените. А може и единствено да помага да се популяризира – горе-долу по същото време дрима други автори (Ото де Грандсън, Джон Гоуер и Пардо от Валенсия) пишат за Св. Валентин като ден, в който птичките си търсят другарче.
Традицията да се разменят любовни писма за празника е от 18 век. И така до ден днешен, когато датата си е събитие и то доста лукративно за някои търговци. Ако искате наистина да изненадате любимият човек, посрещнете го наметнат единствено с кожа от коза.