„Да намериш общ език е безценно и може някой ден да се превърне в основата на едно общо гражданство“, пророкува Уинстън Чърчил в прочутата си реч в Харвардския университет в понеделник, 6 септември 1943 г. „Обичам да си мисля как британци и американцит се придвижват свободно из обширните държави на другия без да имат чувство, че са чужденци един за друг.“ С майка, родена в Бруклин, от американски произход, Чърчил вярва, че той олицетворява онова, което по-късно нарича „специална връзка“ между Обединеното кралство и САЩ. Това е дълга тема за него: Той държи речи на тема англо-американско единство на действията още от 1900 г., а през 1932 г. издава книгата си „История на англоговорящите народи“, в която подчертава същото.
Във всичките си 16 посещения в Съединените щати между 1895 и 1961 г., 8 от тях като министър-председател и почти половината от тях след 1945 г., той старателно се ограничава до публични изрази на подкрепа и одобрение.
Но Чърчил често заема съвсем различна позиция в личния си живот. От редица нови източници – включително военновременните дневници на крал Джордж VI в Кралския архив в замъка Уиндзор – става ясно, че Чърчил редовно е изразявал жарка критика към Съединените щати, и особено администрацията на Франклин Рузвелт по време на Втората световна война. Новоиздадените дневници на Иван Майски, съветският посланик в Лондон от 1932 до 1943 г .; дословно записи на военния кабинет в архивите на Чърчил; и документите на семейството му – всички потвърждават това.
Въпреки че се наслаждава на първото си пътуване до Съединените щати през 1895 г. на 20-годишна възраст, отношението на Чърчил към англо-американското единство е саркастично. Когато майка му Джени Джером предлага да издаде списание, посветено на популяризирането на тази идея за единство през март 1899 г., той пише от Калкута, където служи като младши кавалерийски офицер, че мотото, което тя иска да възприеме – „Кръвта вода не става“- трябваше „отдавна да бъде дадено на таверната, която те наричат Музикална зала“. Той се подиграва на концепцията й да отпечата британското знаме, кръстосано със звездите и ивиците на американското на предната корица, като казва, че е „евтино“ и допълва, че „популярната идея за англоамериканския съюз – тази дива невъзможност – няма да намери място сред модерните литературни начинания.“
От самото начало отношението му е едно кристално ясно, несантиментална реална политика (политика, базирана на конкретни обстоятелства от живота, а не на някаква обща идеология). „Един от принципите на моята политика – казва той на майка си през 1898 г. – винаги ще бъде да се насърчава доброто разбирателство между англоговорящите общности… Стига интересите на две нации да съвпадат, доколкото те съвпадат те са и ще бъдат съюзници. Но когато се разминат, те ще престанат да бъдат съюзници.“
Чърчил напълно оценява влизането на САЩ в Първата световна война през април 1917 г. „Няма нужда да се преувеличава материалната помощ“, пише той в книгата си „Световната криза“, но „моралната последица от присъединяването на САЩ към съюзниците е наистина решаващата причина в конфликта.“ Без Америка войната „би завършила с мир чрез преговори или, с други думи, победа на Германия“.
През 20-те години Чърчил е силно критичен към решимостта на Съединените щати да построят флот, равен по мощ и тонаж на Кралския. „Наистина не може да има равенство между власт, чийто флот е нейният живот, и сила, чийто флот е само за престиж“, пише той в таен меморандум на кабинета през юни 1927 г., докато е канцлер на държавната хазна. „Винаги се приема, че наш дълг е да угаждаме на Съединените щати и да служим на тяхната суета. Те не правят нищо за нас в замяна, освен да изискват максималното.“ Следващият месец той стига много по-далеч, като написва, че макар че е „напълно правилно в интерес на мира“ да се каже, че войната със САЩ е „немислима“, всъщност „всички знаят, че това не е вярно“. Защото, колкото и „глупава и катастрофална да е такава война, ние не искаме да се поставяме в силата на Съединените щати… Очевидно въз основа на американското морско превъзходство, маскирано като равенство, огромни опасности надвисват над бъдещето на света.“ На следващата година, говорейки след вечеря с консервативния политик Джеймс Скримджър-Уедбърбърн в селската къща на Чърчил, имението Чартуел в Кент, той заяви, че САЩ са „арогантни, изосновно враждебни към нас и искат да доминират в световната политика“.
Чърчил също така казва на краля какво наистина мисли за Рузвелт и американците. Отношенията му с крал Джордж VI първоначално не са добри, когато той става премиер, най-вече защото Чърчил подкрепя по-големия брат на краля Едуард VIII (по-късно херцог на Уиндзор) по време на кризата с абдикацията 4 години по-рано. Но през месеците на падането на Франция, битката при Великобритания и лондонския блиц те бързо се сдобряват и до 1941 г. Чърчил вече доверява мненията и размислите си на краля на личните им обеди в Бъкингамския дворец всеки вторник. Те се обслужват от бюфет, така че да няма нужда да присъстват слуги, и след всяка среща кралят пише в дневника си какво му е казал Чърчил.
„Всички американци говорят и не правят нищо, докато Япония изпрати нови сили в Суматра, Саравак и другаде“, оплака се премиерът на краля скоро след нападението на Пърл Харбър през декември 1941 г. Месец по-късно той безчувствено добавя към опасностите от японско нашествие в Австралия, „американският флот би предотвратил това, ако флотът й беше в открито море, вместо в дъното на Пърл Харбър.“ През април, когато японският флот заплашва съюзническото корабоплаване в Бенгалския залив и Индийския океан, той казва: „Ние сме в дупка, а флотът на САЩ е в Сан Франциско и не прави нищо, за да помогне“. На Нова година 1943 г. Чърчил каза за бъдещата съюзническа стратегия: „Трябва да си сътрудничим с американците по тези въпроси, тъй като не можем да ги изпълним без тяхната помощ. Те са толкова бавни да обучат армията си и да я пратят тук.“
Но няма шепот за тази антипатия в телеграмите на Чърчил до американците и Рузвелт, камо ли в публичните му изказвания в Общото събрание и предаванията му до съюзниците. По-специално той запазва недоволството си, че американците не подкрепят заемането на по-твърда позиция срещу Съветския съюз по отношение на поляците след Ялтинската конференция през февруари 1945 г. „Уинстън не беше доволен от отговора на Рузвелт в телеграмата му за Полша,“ отбеляза кралят на 13 март. „Беше твърде слабо казано, а руснаците искат да им се говори силно.“
На следващия месец Чърчил казва: „Несъмнено изпитвам силна болка, когато виждам нашите армии толкова по-малки от техните. Винаги съм искал да бъдем равни, но как можеш да направиш това срещу толкова могъща нация с население, почти три пъти по-голямо от твоето?“
Беше невъзможно. Но докато Чърчил често е обвиняван, че умилостивява Съединените щати, всъщност той насърчава англо-американското единство, защото то обслужва най-добрия интерес на Великобритания. Неговата публична склонност да критикува САЩ отразява два аспекта от характера му, които често са на преден план през цялата му политическа кариера. Първият е способността му безмилостно да жертва тривиалното и краткосрочното за по-голяма награда. Второто е мощното му усещане за лична и национална съдба. Той предвижда момент, в който Великобритания ще има нужда от САЩ отчаяно.