Преди да стане известен и да набие всички лоши, Уолбърг, най-малкият от девет деца, живее в тристаен апартамент заедно с цялото си семейство. Той напуска училище, когато е на 14 години и се присъединява към улична банда. През този период успява да се срещне със закона завидните 20-25 пъти, заради наркотици, както и други различни престъпления. Марк също така твърди, че по това време също се пристрастява и към кокаина.
Нещата стигат дъното обаче, когато е на 16 години и напада двама виетнамци без те да го провокират по какъвто и да е начин. Той атакува първия с пръчка и ударя втория като го ослепява перманентно. Официалният разказ за ситуацията, записан от Висшия съд на Масачузетс, е следният:
Инцидент I:
Около 9:00 часа вечерта на 8 април 1988 г. Тан Лам, възрастен мъж от виетнамски произход, пребиваващ в Дорчестър, пътува с колата си до Дорчестър Авеню 998, Дорчестър, Масачузетс. Когато пристига на адреса, Тан Лам напуска колата като носи със себе си две каси бира. Докато върви по тротоара, Марк Уолбърг го напада. Уолбърг държи голяма дървена пръчка с дължина приблизително 1,5 метра и диаметър около 5 – 7 сантиметра. Уолбърг се приближава до Тан Лам, като го нарича „шибан виетнамско лайно“, след което го удря с пръчка по главата. Лам се сгромолясва на земята и изпада в безсъзнание. Пръчката се чупи на две и по-късно е намерена на местопроизшествието. Лам прекарва една нощ в болницата в Бостън Сити.
След като полицията арестува Уолбърг по-късно през нощта на 8 април 1988 г., той е информиран за правата си и след това е отведен обратно на мястото на престъплението на Дорчестър авеню 988. В присъствието на двама полицаи той казва: „Не е нужно да го водите да ме идентифицира – още сега ще ви кажа, че това е *****, чиято глава разцепих“, или думи със същия смисъл.
Инцидент II:
Когато полицай пристигна на местопроизшествието на Дорчестър авеню 988, Уолбърг и двама младежи, които бяха с него, бягат нагоре по Дорчестър авеню към улица Пърл.
Малко след 21:00 на 8 април 1988 г. Хоа Трин, възрастен мъж от виетнамски произход, пребиваващ в Дорчестър, стои на няколко пресечки от Дорчестър авеню 998, близо до ъгъла на авенюто и улица Пърл. Хоа Трин не знаеше за инцидента с приятеля му на Дорчестър авеню 998.
Уолбърг се затича към Хоа Трин, сложи ръка на рамото му и каза: „Полицията идва, полицията идва, помогни ми да се скрия.“ След като мина полицейския патрул, Уолбърг удря Трин в очите и мъжът пада на земята.
Когато полицията пристига, Хоа Трин разпознава Уолбърг като човека, който го е ударил. Уолбърг е арестуван и са му прочетени правата. След това той прави множество расови изказвания по адрес на двамата виетнамци. След като беше върнат на Дорчестър авеню 998, Уолбърг определи Тън Лам като човека, когото беше ударил по главата с пръчка.
За тези нападения Уолбърг е арестуван и първоначално обвинен в опит за убийство, но по-късно обвиненията му са сведени до нападение, за което максималната присъда е десет години. След като се признава за виновен, той е осъден на две години затвор, които трябва да излежи в Изправителния дом на остров Дир в Бостън. В крайна сметка обаче излежава само 45 дни в поправителното заведение.
За разлика от повечето, които минават през подобни места, времето, което прекарва под ключ, го вдъхновява да се опита да преобърне живота си. „Щом започнах с престъпленията, в главата ми винаги се чуваше глас, който ми казваше, че ще завърша в затвора. Трима от братята ми бяха вече прибирани. Сестра ми беше ходила в затвора на свиждане толкова пъти, че им загубих броя. Накрая и аз попаднах там, затворен с хора, на които винаги съм искал да подражавам. Сега вече им бях спечелил уважението и бях точно като тях, и разбрах, че изобщо не е това, което искам. Бях завършил на най-лошото място, което бих могъл да си представя и никога не съм пожелавал да се върна.“
Той започна новия си живот като се обърна към своя енорийски свещеник за напътствия и подкрепа като същевременно и напусна уличната бандата, в която е член.
Дони Уолбърг
Големият пробив на Марк Уолбърг идва благодарение на по-големия му брат, Дони. Дони Уолбърг вече беше известен като член на музикалната групата The New Kids on the Block, в която Марк също първоначално е член, когато е на 13-годишна възраст. В последствие обаче се отказва преди групата да стане известна.
Марк работи като зидар след като излиза от затвора, докато Дони не му дава едно рамо да сформира своя група – Marky Mark and the Funky Bunch – като му помага да подпише договор със звукозаписна компания и да продуцира първата песен на групата. Дебютният албум, Music for the People, излиза през 1991 г., когато Марк Уолбърг е на 19 години, и става платинен благодарение на хитовия сингъл Good Vibrations, както и на Wildside.
След като музикалната му кариера започна да залязва няколко години по-късно, Уолбърг зарязва музиката изцяло и рашава да се занимава с актьорско майсторство. Въпреки началния скептицизъм от страна на критиците, той става изключително успешен актьор, като първият му по-значителен удар идва с участието му в „The Basketball Diaries“. Преди това той има още няколко роли, най-ярката от които е заедно с Дани ДеВито в „Renaissance Man“. Оттогава Марк се превръща в една от най-големите звезди в Холивуд като днес взима между 12 и 15 милиона долара на филм.
…
Дони Уолбърг също има проблеми със закона – той е обвинен в умишлен палеж от първа степен за подпалване на коридора на един хотел в Кентъки. По-късно обвиненията са намалени и той в крайна сметка трябва да участва в поредица реклами на обществени услуги за пожарната безопасност, както и в няколко реклами срещу шофирането под влияние на наркотици и алкохол.
New Kids on the Block е формирана от Морис Стар, който провежда прослушвания в Бостън, в което участват над 500 момчета. Първият избран член на групата е Дони Уолбърг, който впоследствие убеждава Стар да вземе Марк, както и няколко негови приятели.
След New Kids on the Block, Дони Уолбърг също се занимава с актьорско майсторство като играе във филми като „Band of Brothers“, “ The Sixth Sense“ и филмите от поредицата „Saw“. За ролята си в “ The Sixth Sense“ той трябва да свали 43 килограма.